飫肥城は戦国時代、日向国をめぐり伊東氏と島津氏が100年近くに及ぶ熾烈な争奪戦を繰り広げた舞台であり、天正15年（1587年）以降は豊臣秀吉の九州平定で功績を挙げた伊東祐兵が城主となってから、明治にいたるまで伊東氏飫肥藩14万石の政庁として機能した平山城です。

特徴は、シラス台地を深く削り込んだ「長大な空堀」の防御線と、地元特産の飫肥杉を用いた「独自の木造復元」の美しさにあります。城内には高大な石垣を多用せず、急峻な斜面自体を削り出した「切岸」や、敵兵の横移動を完全に遮断する深い空堀が巡らされており、九州南部ならではの頑強な土木構造を現代に伝えています。本丸跡へと続く登城路には、割石を組んだ「打込ハギ」の堅牢な石垣が積まれ、外敵の直進を力強く拒む桝形虎口が形成されています。

見どころは、昭和53年に、樹齢100年を超える貴重な飫肥杉の木材だけを贅沢に使用して再建された、風格ある「大手門」です。現在は重要伝統的建造物群保存地区に選定された城下町と一体化しており、門をくぐった先にある旧本丸跡には、空高くそびえ立つ飫肥杉の深い緑と、一面に広がる絨毯のような美しい苔が一面に広がっています。