上田城は、天正13年（1583年）に戦国時代の名将・真田昌幸によって築城されて以来、圧倒的な兵力で押し寄せた徳川軍の猛攻を二度にわたって退けた「不落の城」として、日本史上にその名を轟かせる真田氏不屈の拠点です。

見どころは、本丸の正面を守るようにそびえ立つ、重厚な「東虎口櫓門」と、それを挟むように佇む南櫓・北櫓の堂々たる佇まいです。門の傍らには、真田昌幸の長男・信之が松代への移封の際に持ち去ろうとしたものの、あまりの重さに微動だにしなかったという伝説が残る、直径約3メートルの巨大な「真田石」が石垣に組み込まれており、訪れる人を圧倒します。

敷地内を巡ると、南側の千曲川の古い分流に面した天然の要塞である断崖や、敵の侵入を遮るために深く掘られた本丸を囲む空堀など、真田氏の驚異的な戦術眼が光る防衛機構を間近に観察できます。さらに、城内にある「真田井戸」は、直径2メートル、深さ16.5メートルに及び、城外の北向観音や大黒寺へと繋がる秘密の抜け穴であったというロマンあふれる伝説が今も語り継がれています。